[15—<sup>14</sup>C]双氢青蒿内酯的合成

章辛; 杨正修; 徐平; 丁瑞勤

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[15—¹⁴C]双氢青蒿内酯的合成

更新时间：2021-04-09

- [15—¹⁴C]双氢青蒿内酯的合成
- Synthesis of (15-¹⁴C) dihydroartenisilacton
- 核技术 1993年第12期
- 作者机构：
  
  1. 中国科学院上海药物研究所
  2. 中国科学院上海药物研究所,上海,200031
- 作者简介：
- 基金信息：
  
  国家自然科学基金(11605241;11875290;11975276)
- DOI：
  中图分类号：
- 纸质出版日期：1993-12-01
- 稿件说明：
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[1]章辛,杨正修,徐平,丁瑞勤.[15—~(14)C]双氢青蒿内酯的合成[J].核技术,1993(12):759-761.

Zhang Xin Yang Zhengxiu Xu Ping Ding Ruiqin. Synthesis of (15-¹⁴C) dihydroartenisilacton[J]. Nuclear techniques, 1993, (12): 759-761.
[1]章辛,杨正修,徐平,丁瑞勤.[15—~(14)C]双氢青蒿内酯的合成[J].核技术,1993(12):759-761. DOI：

Zhang Xin Yang Zhengxiu Xu Ping Ding Ruiqin. Synthesis of (15-¹⁴C) dihydroartenisilacton[J]. Nuclear techniques, 1993, (12): 759-761. DOI：

摘要

4-羰基-4-去甲四氢青蒿酸甲酯（3）与

MgI起格氏反应得[

C]4-羟基四氢青蒿酸甲酯（4α）

4α经脱水和水解反应得[

C]二氢青蒿酸（5α）和它的异构物（6α）的混合物

用四氧化锇和N-甲基吗琳N-氧化物氧化即得[15-

C]双氢青蒿内酯（2α）和另一产物[15-

C]3

4-二羟基四氢青蒿酸（7α）;还同时合成了相应的

C和氘标记化合物（2b

c）和（7b

c）。

Abstract

Grignard addition of 14CH3MgI to methyl ester of 4-keto-4-nortetrahy-droartemisinic acid （3） gave （15-14C） 4-hydroxytetrahydroartemisinic ester （4 α）. 4α was dehydrated with P-toluenesulfonic acid in benzene followed by alkaline hydrolysis to obtain a mixture of dihydroartemisinic acid （5 α） and its isomer （6α）. The mixture was oxidized with OsO4 and N-methylmorpholine-N-oxide to give （15-14C） dihydroartemisilacton （2α） and （15-14C） 3

4-dihydroxyartemisinic acid （7α）. In addition the corresponding 13C and 2H labelled compounds were also prepared.

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Synthesis of (15-14C) dihydroartenisilacton

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